Los métodos de obtención

Propiedades físicasEl benceno es un liquido incoloro, de olor característico, indolubre en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.
Propiedades Químicas. La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
HalogenaciónEl cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

FEC6H6 + CL2  C6H5CL + HCLClorobenceno
FEC6H6 + Br2  C6H5Br + HBrBromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X  para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

SulfonaciónCuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

SO3C6H6 + HOSO3H  C6H5SO3H + H2OÁcido benceno sulfónic

Nitración El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

H2so4C6h6 + hono2  C6H5NO2 + H2ONitro - benceno

Combustión.El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6h6 +7   o2  6co2 + 3h2o

Hidrogenación.El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

AlCl3C6H6 + CH3Cl  C6H5CH3 + HClTolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones.
A continuación damos las reglas de orientación:

Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición meta. En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3.1 de Körner. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para da un producto trisustituido, en el isómero orto dos y en el meta tres. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros: nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es él para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

Hidrocarburos de la serie homologa del bencenoLos hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carácter alifático y aromático. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el tolueno tiene un pequeño momento dipolar (=0,4D) con la carga negativa sobre el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homólogos del benceno experimentan la cloración, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según sean las condiciones de la reacción.


tomado de: Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.