Propiedades físicasEl benceno es un liquido incoloro, de olor característico, indolubre en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.
Propiedades Químicas. La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
HalogenaciónEl cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
FEC6H6 + CL2 C6H5CL + HCLClorobenceno
FEC6H6 + Br2 C6H5Br + HBrBromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
SulfonaciónCuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
SO3C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2OÁcido benceno sulfónic
Nitración El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:
H2so4C6h6 + hono2 C6H5NO2 + H2ONitro - benceno
Combustión.El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6h6 +7 o2 6co2 + 3h2o
Hidrogenación.El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.
AlCl3C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HClTolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.
Síntesis de Wurtz – Fitting.Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones.
A continuación damos las reglas de orientación:
Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición meta. En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3.1 de Körner. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para da un producto trisustituido, en el isómero orto dos y en el meta tres. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros: nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es él para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.
Hidrocarburos de la serie homologa del bencenoLos hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carácter alifático y aromático. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el tolueno tiene un pequeño momento dipolar (=0,4D) con la carga negativa sobre el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homólogos del benceno experimentan la cloración, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según sean las condiciones de la reacción.
tomado de: Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.
domingo, 8 de junio de 2008
Estructura del benceno
El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto ocurre, por ejemplo, en lás reacciones que siguen:
a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos.
b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo
Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo. demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparación los componentes alifáticos, por ejemplo:El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en frío, pero por ebullición prologada lo transforma en C02 y H20.En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los halógenos), el benceno con los halógenos, reaccione de sustitución.Los halogenuros de hidrógeno no se adicionan al benceno.
tomado de Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.
a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos.
b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo
Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo. demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparación los componentes alifáticos, por ejemplo:El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en frío, pero por ebullición prologada lo transforma en C02 y H20.En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los halógenos), el benceno con los halógenos, reaccione de sustitución.Los halogenuros de hidrógeno no se adicionan al benceno.
tomado de Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.
Introducción
El Tema que vamos a presentar es relacionado a los hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada, El benceno fue descubierto en 1825 por el científico ingles Michael Faraday, su formula es C6H6, La estructura de la molécula del benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von.
Los compuesto aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos esenciales, de los bálsamos, resinas, etc.
Esta designación tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empíricas basadas en las características físicas, químicas y organolépticas, con la diferencia de que un estudio profundo de estos compuesto nos llevo a la conclusión de que el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos.
En el Tema veremos varios elementos importantes, como su origen, su estructura, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de los sustituyentes en los derivados.
Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada; nucleicosBenceno, Breve historiaEl benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías del gas del alumbrado. Su composición era C6H6, dada con símbolos modernos, y tenía un punto de fusión de 5 C y un punto de ebullición de 80 C.
Hoffmann, en 1845, lo encontró en el alquitrán de hulla, que es todavía la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observó pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un número enorme de compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o habían sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrán.
Una tonelada de carbón transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo.
La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono.
tomado de: Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.
Los compuesto aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos esenciales, de los bálsamos, resinas, etc.
Esta designación tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empíricas basadas en las características físicas, químicas y organolépticas, con la diferencia de que un estudio profundo de estos compuesto nos llevo a la conclusión de que el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos.
En el Tema veremos varios elementos importantes, como su origen, su estructura, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de los sustituyentes en los derivados.
Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada; nucleicosBenceno, Breve historiaEl benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías del gas del alumbrado. Su composición era C6H6, dada con símbolos modernos, y tenía un punto de fusión de 5 C y un punto de ebullición de 80 C.
Hoffmann, en 1845, lo encontró en el alquitrán de hulla, que es todavía la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observó pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un número enorme de compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o habían sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrán.
Una tonelada de carbón transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo.
La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono.
tomado de: Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.
que es el benceno
¿Qué es el benceno?
El benceno es un líquido incoloro con olor dulce. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es altamente inflamable y se forma tanto de procesos naturales como de actividades humanas.
El benceno es usado extensamente en Estados Unidos; ocupa el lugar número 20 en la lista de sustancias químicas de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan benceno para manufacturar otras sustancias químicas usadas para fabricar ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas. Los volcanes y los incendios forestales son fuentes naturales de benceno. El benceno también es un componente natural del petróleo, la gasolina y el humo de cigarrillo.
tomado de: Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.
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